Несмотря на героическое сопротивление Красной Армии, в середине октября германским войскам удалось прорвать Можайскую линию обороны. 25 октября 1941 года противник захватил Рузу и силами IX армейского корпуса двинулся в направлении Звенигорода.
1 декабря силами IX корпуса гитлеровцы неожиданно нанесли удар в обход Звенигорода и фактически прорвали линию советского фронта на стыке 144 сд и 108 сд. Части 144-й стрелковой дивизии вели тяжёлые оборонительные бои за каждый метр родной земли. Михаил Андреевич Пронин понимал, что город отстоять будет очень тяжело, и издал особый приказ. В нём оговаривались участки обороны для частей дивизии уже в черте Звенигорода, в случае, если противник ворвется в него. Но этого не произошло, однако бои за город носили кровопролитный характер.
Создалось очень тяжелое положение для советских войск, а командующий 5-й Армией Л.А. Говоров назвал начало декабря «черными днями». За 1-3 декабря немцы продвинулись более чем на 20 км, двигаясь на Звенигород с севера и северо-востока и создавая угрозу прорыва в тыл 5 А с севера.
В район Звенигорода для ликвидации прорыва выделяются резервы, в том числе 43-я отдельная стрелковая бригада из Новосибирска. Она была введена в сражение 6 декабря на участке Николина Гора — Палицы. Свежие части изменили ситуацию в пользу советских войск, но понесённые потери были очень значительны.
5-6 декабря 1941 г. войска 5 А на своем правом фланге перешли в контрнаступление, однако оно давалось с большим трудом. В течение всего декабря советские войска контратаковали немцев, выбивая их из захваченных населённых пунктов и узлов сопротивления, и только в начале января 1942 года удалось полностью освободить от противника весь Звенигородский район.
04 августа
